謝克爾頓自稱追求刺激是其最大的嗜好，平生最喜歡挑戰(zhàn)新鮮的事物。謝克爾頓是學航空工程專業(yè)出身，過去曾擔任飛機結構工程師。1987年退休之后，他開始了第一個吉尼斯世界紀錄的挑戰(zhàn)，即成為全世界搭乘過最多種類航空器的人。謝克爾頓70多歲時完成了首個夢想。然而年過八旬之后，謝克爾頓依然童心未泯，花了將近3年的時間，嘗試他所能夠想到的所有不同的交通工具，再次創(chuàng)造了吉尼斯世界紀錄。
不過要想挑戰(zhàn)謝克爾頓會有相當難度。因為他使用的部分交通工具是自制的，其中包括一輛可以在鐵軌上騎乘的腳踏車。